USBメモリも暗号化してはいかがですか

USBフラッシュメモリも、Windowsで使用する場合、NTFSでフォーマットすれば、Windowsの暗号化機能が使用でできます。
データのバックアップなどで使用する場合は、十分有効です。
ハード的に暗号化できるUSBフラッシュメモリもありますが、高価です。
Windowsの暗号化ファイルシステム(EFS: Encrypting File System)については、以下のサイトが詳しく、
2台以上のパソコンで、暗号化用証明書を同一にする方法なども書かれています。
http://07.net/EFS/

Windowsの暗号化だけでは心配な方は、以下の様な、暗号化ソフトを併用されてはいかがでしょうか。
TrueCryptはWindowsとMacで同じように利用できるので便利です。
http://ja.wikipedia.org/wiki/TrueCrypt

Windowではログインパスワード解除ツール「Ophcrack」などがよく知られていますが、Macはファームウェアパスワードを
設定しないと、簡単にパスワードを解除できますのでご注意ください。
http://www.lifehacker.jp/2012/10/121019break_into_win.html
http://www.lifehacker.jp/2012/10/121019break_into_mac.html